3-Amino-4-pirazol carbosamida hemisulfatoa

Alopurinolaren sintesirako bitartekoa.

3-amino-4-ordezkatutako pirazolen serieetako bat da.Farmakologikoki eraginkorrak diren konposatu organiko asko sintetizatzeko bitarteko gisa erabil daiteke, hala nola, alopurinola, pirazolopirimidina deribatuen serieetako bat, azken hau 1963az geroztik Erabilera klinikotik, gota tratatzeko sendagai nagusia izan da.Gaur egun, sintetizatzeko metodo gutxi ezagutzen dira

3-aminopirazol-4-karboxamida hemisulfatoa Txinan, batez ere malononitriloa eta trietil ortoformiatoa erreakzionatuz etoximetileno malononitriloa prestatzeko, eta, ondoren, hidrazina hidratoaren erreakzioak 3-amino-4-zianopirazolarekin lortzen du, azkenik azido sulfuriko kontzentratuarekin erreakzionatzen duena.

3-aminopirazol-4-carboxamide hemisulfate (Chen Huiru, Xiao Guomin et al. 3-aminopyrazole- Synthesis of 4-formamide hemisulfate [J]. Chemical Industry Times, 2008, 6 (22): 39 40), the yield total of metodo honen bidez sintesia % 60 ingurukoa da (malononitrilo gisa kalkulatuta), metodo honek Hiru urratseko erreakzioa dakar, urratsak luzeagoak dira eta erabiltzen diren erreaktiboak, hala nola malononitrilo eta etoximetileno malononitrilo, toxikoagoak eta garestiagoak dira.Horrez gain, metodo honen bidez prestatutako 3-aminopirazol-4 -Formamida hemisulfatoak kentzen zaila den kolorea du eta prozesaketa gehigarria behar du, zailagoa dena.

Atzerriko literaturan piridilamida hidrazona eta etoximetileno malononitriloa lehengai gisa erabiltzen dituzten txostenak daude 3-amino-4-zianopirazolaren gehikuntza eta ziklipazioaren bidez lortzeko, eta, ondoren, azido sulfuriko kontzentratuarekin erreakzionatzeko xede-konposatua lortzeko (Reuken G Jones. Reactions of orthoesters with metilenezko konposatu aktiboak[J].J Am Chem Soc. 1952,74(5) :4889 4891).Metodo honetan erabiltzen diren lehengai nagusiak garestiak dira, erreakzio-etekina ez da handia eta ekoizpen industrialaren irabazia txikia da.Zaila izan behar du.